| Мочевина | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Диамид угольной кислоты |
| Традиционные названия | Мочевина, карбамид |
| Хим. формула | (NH2)2CO |
| Физические свойства | |
| Состояние | белые кристаллы |
| Молярная масса | 60.07 г/моль |
| Плотность | 1,32 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 132.7 °C |
| Т. кип. | с разложением 174 °C |
| Энтальпия образования | -333,3 кДж/моль |
| Химические свойства | |
| pKa | 0,18 [1] |
| Растворимость в воде | 51,8 (20 °C) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 57-13-6 |
| PubChem | 1176 |
| Рег. номер EINECS | 200-315-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | E927b |
| RTECS | YR6250000 |
| ChEBI | 16199 |
| ChemSpider | 1143 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).
Исторические сведения
Впервые была обнаружена в моче. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 году[2]:
Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе[3][4].
Свойства и реакционная способность
Физические свойства
Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решётка тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b = 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.
Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).
Растворимость (г в 100 г растворителя):
- в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
- в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
- в метаноле — 22 (20 °C);
- в этаноле — 5,4 (20 °C);
- в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
- в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
- в этилацетате — 0,08 (25 °C);
- в хлороформе — ~0 (не растворяется).
Нуклеофильность
Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,
В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):
Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:
В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.
Электрофильность
Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:
К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:
и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:
образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.
Комплексообразование
Мочевина образует комплексы — включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемой как удобная и безопасная форма «сухого» пероксида водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины[5].
Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами[6]. Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).
Биологическое значение
Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.
Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.
Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:
- дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
- взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
- взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л
Промышленный синтез и использование
Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн[7].
В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130-140°С и давлении 200 атм.[8]:
По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.
Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.
Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.
Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания[9] и т. п. от оксидов азота:
Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.
Удобрение
Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.
Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:
Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:
Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.
Детекция
Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-аминобензальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.
См. также
Примечания
- ↑ Химическое равновесие. Свойства растворов. Раздел 1. chemanalytica.com. Проверено 21 февраля 2016.
- ↑ Nicolaou, K.C., Montagnon, T. Molecules That Changed The World. — Wiley-VCH, 2008. — С. 11. — ISBN 978-3-527-30983-2.
- ↑ Galatzer-Levy, R. M. (1976) «Psychic Energy, A Historical Perspective.» Ann Psychoanal 4:41-61
- ↑ Витализм и его опровержение
- ↑ Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для химических специальностей вузов.— Москва: Высшая школа, 1990.— с. 645—646.
- ↑ Emma L. Smith, Andrew P. Abbott, Karl S. Ryder. Deep Eutectic Solvents (DESs) and Their Applications // Chemical Reviews. — 2014-11-12. — Т. 114, вып. 21. — С. 11060–11082. — ISSN 0009-2665. — DOI:10.1021/cr300162p.
- ↑ J. H. Meessen, H. Petersen. "Urea" // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH, 2002. — DOI:10.1002/14356007.a27_333.
- ↑ Мельников Б.П., Кудрявцева И.А. Производство мочевины. — М.: Химия, 1965. — P. 61.
- ↑ Чем грозит автоиндустрии череда топливных скандалов: Мировой бизнес: Бизнес: Lenta.ru
Источники
Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд./ Под ред. А. А. Потехина и А. И. Ефимова. — 3-е изд., перераб. и доп. — Л.: Химия, 1991. — 432 с. ISBN 5-7245-0703-X
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .