Этилацетат | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Хим. формула | C4H8O2 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 88,11 г/моль |
Плотность | 0,902 г/см³ |
Поверхностное натяжение | 25,13 ± 0,01 мН/м[1], 23,39 ± 0,01 мН/м[1], 20,49 ± 0,01 мН/м[1], 17,58 ± 0,01 мН/м[1] и 14,68 ± 0,01 мН/м[1] |
Динамическая вязкость | 0,578 ± 0,001 мПа·с[2], 0,423 ± 0,001 мПа·с[2], 0,325 ± 0,001 мПа·с[2] и 0,259 ± 0,001 мПа·с[2] |
Энергия ионизации | 10,01 ± 0,01 эВ[3] |
Термические свойства | |
Т. плав. | −84 °C |
Т. кип. | 77 °C |
Т. всп. | 24 ± 1 градус Фаренгейта[3] и −4 ± 1 градус Цельсия[4] |
Пр. взрв. | 2 ± 1 об.%[3] и 2 ± 0,1 об.%[4] |
Давление пара | 73 ± 1 мм рт.ст.[3], 10 ± 1 кПа[5], 12,6 ± 0,1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[5] |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3720 |
Структура | |
Дипольный момент | 1,78 ± 0,09 Д[7] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 141-78-6 |
PubChem | 8857 |
Рег. номер EINECS | 205-500-4 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E1504 |
RTECS | AH5425000 |
ChEBI | 27750 |
ChemSpider | 8525 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3−СОО−CH2−CH3 — бесцветная летучая жидкость с резким запахом.
Этилацетат образуется при прямом взаимодействии этанола с уксусной кислотой (реакция этерификации):
Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:
К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:
Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n204 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).[9]
Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.
Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых[источник не указан 416 дней]. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.
Обладая фруктовым запахом применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта[10].
Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.
Используется для получения ацетоуксусного эфира:[11]:
Продажный этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5 % карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз (порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно снизить до 0,003 %.
ЛД50 для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³[12].
Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).
Безопасность при транспортировке. В соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .