Ионол | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
2,6-ди-трет-бутил-4-метил-фенол |
Сокращения | BHT |
Традиционные названия | Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, 2,6-ди-трет-бутил-п-крезол |
Хим. формула | C15H24O |
Физические свойства | |
Молярная масса | 220,35 г/моль |
Плотность | 1,048 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 69-73 °C |
Т. кип. | 265 °C |
Т. всп. | 261 ± 1 градус Фаренгейта[1] |
Давление пара | 0,01 ± 0,01 мм рт.ст.[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 128-37-0 |
PubChem | 31404 |
Рег. номер EINECS | 204-881-4 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E321 |
RTECS | GO7875000 |
ChEBI | 34247 |
ChemSpider | 13835296 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Ионол, бутилгидрокситолуол, дибунол, агидол-1, BHT — 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, липофильное органическое вещество, представитель класса фенолов, широко использующееся в химической промышленности в качестве антиоксиданта.
Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом[2]:
Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов[3].
Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок[3]. Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов (пищевая добавка E321), смазочных масел, каучуков, пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затрудненных фенолов, многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра[4].
По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E, подавляя автокаталитические процессы радикального окисления[5]. Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды[6]:
где R — алкильная или арильная группа, ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант, P — нерадикальные и неактивные продукты окисления фенола.
Каждая молекула ионола деактивирует две молекулы пероксидных радикалов[5].
Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака[7]. Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска[8][9][10]. Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ[11][12].
Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д.[13] В настоящее время не выпускается.
Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев.
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .