WikiSort.ru - Еда

Реакция Майяра (реакция сахароаминной конденсации^[1]) — химическая реакция между аминокислотами и сахарами, которая происходит при нагревании. Примером такой реакции является жарка мяса или выпечка хлеба, в ходе которых в процессе нагревания пищевого продукта возникает типичный запах, цвет и вкус приготовленной пищи. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Названа в честь французского химика и врача Луи Камиля Майяра, который одним из первых исследовал реакцию в 1910-х годах.

Химия

Реакция включает несколько этапов:

1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещённого гликозиламина и воды.
2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин.
3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в:
   • редуктоны,
   • короткоцепочечные гидролитические продукты (диацетил, аспирин, пирувальдегид и др.) или
   • бурые нитрогенные полимеры и меланоидины.

Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза > гексоза > дисахарид. Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза. Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов поро́й с довольно сложной и часто ещё неизвестной структурой.

Промышленность

Пищевая промышленность производит многие продукты реакции Майяра, которые используются для придания желаемого вкуса и запаха пищевым продуктам. В пищевой химии известна как сахароаминная реакция^[1].

Медицина

Реакция Майяра происходит не только при приготовлении пищи. Эта реакция между аминокислотами и сахарами (т. н. гликирование) происходит и в живом организме^[2]. В нормальных условиях скорость реакции настолько мала, что её продукты успевают удаляться. Однако при резком повышении сахара в крови при диабете реакция значительно ускоряется, продукты накапливаются и способны вызвать многочисленные нарушения (например, гиперлипидемии). Особенно это выражено в крови, где резко повышается уровень повреждённых белков (например, концентрация гликозилированного гемоглобина является показателем степени компенсированности диабета). Накопление изменённых белков в хрусталике вызывает тяжёлое нарушение зрения у больных диабетом. Однако, имеются данные http://humbio.ru/humbio/starenie/0000c7e9.htm#0000dd86.htm о том, что "Негативный эффект гликозилирования определяется не собственно присоединением глюкозы к долгоживущим белкам, а обусловленным свободными радикалами их окислительным повреждением." К таким радикалам относят кетоны, поступающие в кровь при недостатке глюкозы в клетке и нарушении ЦТК. http://medic.studio/patologicheskaya-fiziologiya/narushenie-regulyatsii-uglevodnogo-71203.html "Большая часть свободных жирных кислот в отсутствие инсулина окисляется в печени только до ацетил-КоА, из которого затем в условиях задержки ресинтеза жирных кислот из-за дефицита НАДФ+ и подавления цикла Кребса образуются кетоновые тела — ацетоуксусная и Р-оксимасляная кислоты и ацетон. Появляется гиперкетонемия до 5—7 ммоль/л, кетонурия — 140 мг/сут (нор ма— 10—30 мг/сут). Гиперлипидемия приводит к угнетению использо вания мышцами глюкозы, а, следовательно, способствует накоплению глюкозы в крови."

Накопление некоторых поздних продуктов реакции Майяра, так же как и продуктов окисления, которое происходит с возрастом, приводит к возрастным изменениям в тканях^[3]. Пока не найдено лекарств, способных ингибировать реакцию Майяра в организме, хотя некоторые агенты (аминогуанидин) существенно снижают реакцию in vitro. Наиболее распространённым поздним продуктом реакции является карбоксиметиллизин, производное лизина. Карбоксиметиллизин в составе белков служит биомаркером общего оксидативного стресса организма. Он накапливается с возрастом в тканях, например в коллагене кожи, и повышен при диабете.

Продукты реакции

Примеры продуктов реакции:

• 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридин — запах печёного хлеба, бисквита.
• 2-ацетил-1-пирролин — запах приготовленного риса.

История

Несмотря на то, что реакция названа именем Луи Камиля Майяра, механизм реакции был исследован и описан лишь в 1953 году американским химиком Джоном Эдвардом Ходжем в статье «Химия реакций с потемнением в модельных системах»^[4]. В статье Ходж предложил схему реакции Майяра, которая стала известна как «схема Ходжа». Вклад Ходжа в исследование реакции Майяра был долгое время малоизвестен^[5][6], однако в 1979 году статья Ходжа была признана классической из-за большого количества ссылок на неё в других научных работах.

См. также

• Гликирование
• Меланоидины

Примечания

Ссылки

	Реакция Майяра на Викискладе

• Course website on Maillard reaction (archived copy)
• Схема реакции Майяра
• http://www.blackwell-synergy.com/doi/pdf/10.1196/annals.1338.066 (недоступная+ссылка)