WikiSort.ru - Еда

Метилацетат
Общие
Систематическое наименование	метиловый эфир этановой кислоты
Сокращения	MeOAc
Традиционные названия	метиловый эфир уксусной кислоты, уксуснометиловый эфир
Хим. формула	C3H6O2
Рац. формула	CH3COOCH3
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	74.08 г/моль
Плотность	0.9330 г/см³
Динамическая вязкость	0.362 Па·с
Энергия ионизации	10,27 ± 0,01 эВ[1]
Удельное электрическое сопротивление	0,52 Ом·м
Термические свойства
Т. плав.	-98.1 °C
Т. кип.	57.1 °C
Т. всп.	-9.4 °C
Т. воспл.	-10 °C
Т. свспл.	470 °C
Пр. взрв.	3,15 — 15,60 %
Кр. точка	233.70
Мол. теплоёмк.	156.19 Дж/(моль·К)
Давление пара	0,2224 атм
Химические свойства
Растворимость в воде	31,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1.3619
Структура
Дипольный момент	1.72±0.09 Д
Классификация
Рег. номер CAS	79-20-9
PubChem	6584
Рег. номер EINECS	201-185-2
SMILES	O=C(OC)C
InChI	1S/C3H6O2/c1-3(4)5-2/h1-2H3 KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N
Рег. номер EC	607-021-00-X
RTECS	AI9100000
ChEBI	77700
Номер ООН	1231
ChemSpider	6335
Безопасность
ПДК	100 мг/м³
Токсичность	низкая
R-фразы	R11, R36, R66, R67
S-фразы	S16, S26, S29, S33
Пиктограммы СГС
NFPA 704	3 1 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метилацета́т (метиловый эфир уксусной кислоты, метиловый эфир этановой кислоты, уксуснометиловый эфир, MeOAc) CH₃COOCH₃ — органическое вещество класса сложных эфиров.

Встречается в природе, большей частью в эфирных маслах растений (например, до 8,9 % в различных видах мяты^[2][3], до 28,2 % в лабазнике^[4], до 44 % в жасмине^[5]), и в пищевых продуктах (например, в коньяках многолетней выдержки^[6]).

Физические свойства

Бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом^[7].

Хорошо смешивается с органическими растворителями^[7]. По растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Смешивается в любых соотношениях с этанолом и этиловым эфиром, хорошо растворим в ацетоне и хлороформе, растворим в бензоле^[8].

Некоторые свойства отличаются по разным источникам: плотность 0,9330^[7] и 0,9244^[8][9]г/см³; показатель преломления 1,3619^[7] и 1,3593^[8]; динамическая вязкость 0,362^[7] и 0,381^[8].

Растворимость в воде 31,9 %^[8], образует с водой азеотропную смесь (температура кипения 56,4 °C, 96,7 % метилацетата)^[7]. Образует азеотропные смеси с метанолом (температура кипения 54 °C, 81 % метилацетата) и ацетоном (температура кипения 56,1 °C, 45 % метилацетата)^[10].

Образует аддукты: метилацетат•SbCl₅, метилацетат•HSbCl₆ и метилацетат•BF₃, плавящиеся, соответственно, при 87-88, 81-82 и 65,5 °С.

Взрывоопасные концентрации в смеси с воздухом 3,15 — 15,60 %^[9].

Химические свойства

По химическим свойствам метилацетат представляет собой типичный сложный эфир алифатической монокарбоновой кислоты.

Легко гидролизуется (омыляется) на исходные спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль)^[11][12]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O\ \rightarrow \ CH_{3}COOH+CH_{3}OH} }$

Восстановление метилацетата приводит к образованию двух спиртов^[13] (этанол и метанол):

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+2H_{2}\ \rightarrow \ CH_{3}CH_{2}OH+CH_{3}OH} }$

Под действием аммиака метилацетат превращается в ацетамид и метанол^[14]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOCH_{3}+NH_{3}\ \rightarrow \ CH_{3}CONH_{2}+CH_{3}OH} }$

Получение

Метилацетат получают:

• этерификацией уксусной кислоты метанолом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты (или при пропускании смеси паров указанных жидкостей над нагретыми катализаторами: FeCl₃, AlCl₃)^[7]:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}COOH+CH_{3}OH\ \rightarrow \ CH_{3}COOCH_{3}+H_{2}O} }$

• из уксусного ангидрида и метанола^[7] (реакция протекает в жидкой фазе в отсутствии катализатора и является практически необратимой^[15]):

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3}CO)_{2}O+CH_{3}OH\ \rightarrow \ CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}COOH} }$ ,

• по реакции Байера-Виллигера воздействием перкарбоновой кислоты на на ацетон в присутствии кислот Льюиса как катализатора (например, BF₃):

${\displaystyle \mathrm {(CH_{3})_{2}CO+RC(O)OOH\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOCH_{3}} }$ ,

• кроме синтетических методов — пиролизом древесины^[7][9].

Применение

Метилацетат применяют, в основном, в качестве растворителя в производстве лакокрасочных материалов и как компонент многих промышленных и бытовых растворителей. Является составной частью (7-75 %) лесохимических растворителей^[16][9].

Используется при производстве клеев, композиционных лаков, шпатлевок, магнитных лент, автокосметики, эфиров целлюлозы, поливинилацетата, полиметилметакрилата, растительных и животных жиров, многих синтетических смол^[16][9].

Применяется как экстрагент в аналитической химии, в том числе для отделения LiCl от хлоридов других щелочных металлов^[17].

Метилацетат является ценным компонентом для промышленного синтеза, в том числе — из него карбонилированием получают уксусный ангидрид (процесс Реппе^ru_en)^[18][19]:

${\displaystyle {\rm {CH_{3}CO_{2}CH_{3}+CO\rightarrow (CH_{3}CO)_{2}O}}}$

Используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора^[17][20] и экстрактивного растворителя в процессе декофеинизирования чая и кофе^[21]. В качестве ароматизатора и растворителя также входит в состав ряда косметических средств.

Токсичность

Слабо раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей (при концентрации 15 мг/л химически чистого метилацетата для ощущения раздражения требуется 5-минутная экспозиция). В высоких концентрациях оказывает лёгкое наркотическое воздействие, — в основном, за счёт действия самого сложного эфира, и, в меньшей степени, — за счёт образующегося из него спирта^[9].

При пероральном введении ЛД₅₀ = 2,9 г/кг (белые крысы), 2,4 г/кг (мыши и кролики), 3,6 г/кг (морские свинки)^[9].

ПДК в воздухе рабочих зон 100 мг/м³^[9][22]. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,07 мг/м³^[23].

Примечания

Источники

• Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия, том 3. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — 639 с. — ISBN 5-85270-039-8.
• Kirk-Othmer Encyclopedia, 3 td., v. 4, N.Y., 1978, p. 142—143
• Held H., Rengst A., Mayer D. Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — DOI:10.1002/14356007.a01_065.
• Лазарев Н. В.. Вредные вещества в промышленности. том 2. — Л.: Химия, 1976. — 624 с.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — 376 с.
• «NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Methyl acetate» (англ.). Национальный институт охраны труда (NIOSH). Проверено 28 февраля 2016.
• Метилацетат. Паспорт безопасности (неопр.). Проверено 28 февраля 2016.

Эта статья входит в число добротных статей русскоязычного раздела Википедии.