WikiSort.ru - Еда

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Цистеин
Общие
Систематическое
наименование		 α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота
Сокращения Цис, Cys, C
UGU,UGC
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH2SH
Рац. формула C3H7NO2S
Физические свойства
Молярная масса 121,16 г/моль
Химические свойства
pKa 1,96 ± 0,01[1]
Классификация
Рег. номер CAS 52-90-4
PubChem 5862
Рег. номер EINECS 200-158-2
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E920
ChEBI 17561, 35237, 35235 и 41227
ChemSpider 5653
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.

Содержание в организме

Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.

Биологические функции

Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Содержание в продуктах питания

Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:

ПродуктыБелокЦистеинЦ/Б
Сырая свинина 20,95 г 242 мг 1,2 %
Сырое куриное филе 21,23 г 222 мг 1,0 %
Сырое филе лосося 20,42 г 219 мг 1,1 %
Куриное яйцо 12,57 г 272 мг 2,2 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 3,28 г 30 мг 0,9 %
Семечки подсолнечника 20,78 г 451 мг 2,2 %
Грецкие орехи 15,23 г 208 мг 1,4 %
Мука пшеницы г/п 13,70 г 317 мг 2,3 %
Кукурузная мука 6,93 г 125 мг 1,8 %
Неочищенный рис 7,94 г 96 мг 1,2 %
Соя сухая 36,49 г 655 мг 1,8 %
Горох цельный, лущенный 24,55 г 373 мг 1,5 %

Также некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.

Получение

Основной метод получения L-цистеина в промышленности — гидролиз белковых кератинсодержащих отходов с высоким содержанием цистеина — птичьих перьев, щетины, человеческого волоса; гидролиз проводится 20%-й соляной кислотой. Выход цистеина из волос составляет до 100 кг на тонну сырья.[2].

Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.

Применение

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.

Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.

При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя. Сахарный диабет также является противопоказанием для назначения цистеина [источник не указан 2731 день].

L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).

См. также

Логотип Викисловаря
В Викисловаре есть статья «цистеин»

Примечания

  1. ↑ Ratner S., Clarke H. T. The Action of Formaldehyde upon Cysteine // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1937. — Vol. 59, Iss. 1. — P. 200–206. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01280A050
  2. ↑ Ismail, Nur Izzah; Hashim, Yumi Zuhanis Has-Yun; Jamal, Parveen; Othman, Rashidi; Salleh, Hamzah Mohd (2014). “Production of Cysteine: Approaches, Challenges and Potential Solution”. International Journal of Biotechnology for Wellness Industries. 3 (3): 95—101. Проверено 2015-04-10.

Ссылки

На русском языке


Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии