WikiSort.ru - Еда

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Лимонная кислота
Общие
Систематическое
наименование		 2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Традиционные названия Лимонная кислота
Хим. формула (HOOCCH2)2C(OH)COOH
Физические свойства
Молярная масса 192,1 г/моль
Плотность 1,665 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 153 °C
Т. разл. 175 °C
Химические свойства
pKa 3,14[1]
Растворимость в воде 133 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 77-92-9
PubChem 311
Рег. номер EINECS 201-069-1
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E330
RTECS GE7350000
ChEBI 30769
Номер ООН 1789
ChemSpider 305
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH или (НООССН2)2С(ОН)СООН — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.

Открытие

Впервые лимонная кислота была выделена в 1784 году из сока недозрелых лимонов шведским аптекарем Карлом Шееле.

Биохимическая роль

Лимонная кислота, являясь главным промежуточным продуктом метаболического цикла трикарбоновых кислот, играет важную роль в системе биохимических реакций клеточного дыхания множества организмов.

Нахождение в природе

Поскольку цикл трикарбоновых кислот используют при дыхании все аэробные организмы, то лимонная кислота в определённой концентрации содержится в большинстве прокариотов и почти во всех эукариотах (преимущественно в митохондриях). В наибольшей концентрации она содержится в ряде растений: в ягодах, плодах цитрусовых, хвое, стеблях и листьях махорки в виде соединения с никотином, особенно много её в китайском лимоннике и в большей концентрации чем в зрелых — в недозрелых лимонах.

Свойства

Кристаллы лимонной кислоты под микроскопом между скрещённых поляроидов. Увеличение 200х.
Концентрация ионов при электролитической диссоциации водных растворов лимонной кислоты при разных pH. A — остаток молекулы кислоты.
 — недиссоциированная молекула;
 — однозарядный ион;
 — двухзарядный ион;
 — трёхзарядный ион.

Является слабой трёхосновной кислотой, образует три ряда солей, в растворе подвергается многоступенчатой электролитической диссоциации. Константы диссоциации (в воде при 18 °C):

К1 = 7,447⋅10−4
K2 = 1,7⋅10−5
K3 = 4⋅10−7

Проявляет общие для всех карбоновых кислот свойства. При нагревании выше 175 °C, а также при действии сильных кислот лимонная кислота переходит в аконитовую кислоту, а при сухой перегонке, теряя воду и углекислый газ и при одновременном образовании ацетона, даёт ангидриды итаконовой и цитраконовой кислот (см. декарбоксилирование). В реакциях с сильными окислителями (например, перманганат калия, бертолетова соль) переходит в акриловую кислоту и этиленоксид.

В водном растворе образует хелатные комплексы с ионами кальция, магния, меди, железа и другими.

Промышленное получение

Лимонную кислоту раньше получали из сока лимона и листьев и стеблей махорки, где она с высокой концентрацией содержится в виде комплекса с никотином. В настоящее время основной метод промышленного производства — биосинтез из сахарозы или сахаросодержащих веществ, например, мелассы с помощью культурных штаммов плесневых грибов рода Aspergillus niger.

В 2007 году мировой объём производства лимонной кислоты составил приблизительно 1 600 000 тонн[2]. Более 50 % этого количества произведено в Китае.

Применение

Сама кислота, как и её соли (цитрат натрия, цитрат калия, цитрат кальция, дицитрат трикалия висмута), широко используется как вкусовая добавка, регулятор кислотности и консервант в пищевой промышленности (пищевые добавки E330—Е333), для производства плавленых сыров, напитков, сухих шипучих напитков.

Применяется в медицине, в том числе в составе средств, улучшающих энергетический обмен (в цикле Кребса).

В косметике используется как регулятор кислотности, буфер, хелатирующий агент, для шипучих композиций (ванны).

При приёме внутрь в небольших дозах (например, при употреблении цитрусовых) активирует цикл Кребса, что способствует ускорению метаболизма.

В нефтяной промышленности при бурении нефтяных и газовых скважин используется для нейтрализации высокого уровня pH бурового раствора (после щелочных ванн).

В строительстве лимонную кислоту применяют в качестве добавки к цементу и гипсу вяжущему для замедления схватывания[3][4].

Лимонная кислота может использоваться для травления печатных плат[5] (совместно с перекисью водорода).

Широко используется в бытовой химии в качестве очистительного средства.

Влияние на здоровье

Лимонная кислота содержится в организме человека.

Сухая лимонная кислота и её концентрированные растворы при попадании в глаза вызывают сильное раздражение, при контакте с кожей возможно слабое раздражение. При единовременном употреблении внутрь больших количеств лимонной кислоты возможны: раздражение слизистой оболочки желудка, кашель, боль, кровавая рвота. При вдыхании пыли сухой лимонной кислоты — раздражение дыхательных путей[6].

LD50 для крыс перорально: 3 г/кг.

В конце 1970-х годов в Западной Европе получила распространение мистификация, известная как «вильжюифский список», в котором лимонная кислота была названа сильным канцерогеном[7]. Однако, лимонная кислота опасна только в очень больших количествах, так как приводит к ожогам пищеварительного тракта.

Примечания

  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) / R. C. Weast — 1 — CRC Press, 1988. — ISBN 978-0-8493-0740-9
  2. ↑ Berovic, Marin; Matic Legisa (2007). “Citric acid production”. Biotechnology Annual Review. 13: 303—343. DOI:10.1016/S1387-2656(07)13011-8. ISSN 1387-2656. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка)
  3. ↑ Singh, N.B.; A.K. Singh, S. Prabha Singh (1986). “Effect of citric acid on the hydration of portland cement”. Cement and Concrete Research. 16 (6): 911—920. DOI:10.1016/0008-8846(86)90015-3. ISSN 0008-8846. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка)
  4. ↑ Козлова В. К., Карпова Ю. В., Вольф А. В. Оценка эффективности добавок, замедляющих схватывание цементного теста // Ползуновский вестник. — 2006. — Вып. №2-2. — С. 230-233.
  5. ↑ РадиоКот :: Безопасный общедоступный состав для травления меди в домашних условиях
  6. ↑ Merck Safety Data Sheet — Citric acid (pdf)
  7. ↑ https://www.jstor.org/pss/2749354

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии