WikiSort.ru - Еда

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Румяная корочка на пироге — это последствие реакции Майяра

Реакция Майяра (реакция сахароаминной конденсации[1]) — химическая реакция между аминокислотами и сахарами, которая происходит при нагревании. Примером такой реакции является жарка мяса или выпечка хлеба, в ходе которых в процессе нагревания пищевого продукта возникает типичный запах, цвет и вкус приготовленной пищи. Эти изменения вызваны образованием продуктов реакции Майяра. Названа в честь французского химика и врача Луи Камиля Майяра, который одним из первых исследовал реакцию в 1910-х годах.

Химия

Один из начальных этапов реакции Майяра: превращение аспарагина в акриламид

Реакция включает несколько этапов:

  1. Реактивная карбонильная группа сахара (в его открытой конформации) взаимодействует с нуклеофильной группой аминокислоты с образованием нестабильного N-замещённого гликозиламина и воды.
  2. Гликозиламин самопроизвольно подвергается перегруппировке Амадори и превращается в кетозамин.
  3. Кетозамины в ходе последующих реакций могут превратиться в:

Различные сахара обладают различной реактивностью. Реактивность сахаров следует в таком порядке: пентоза > гексоза > дисахарид. Так, например, фруктоза в 100—200 раз более активна, чем глюкоза. Реакция Майяра приводит к образованию многочисленных продуктов поро́й с довольно сложной и часто ещё неизвестной структурой.

Промышленность

Пищевая промышленность производит многие продукты реакции Майяра, которые используются для придания желаемого вкуса и запаха пищевым продуктам. В пищевой химии известна как сахароаминная реакция[1].

Медицина

Реакция Майяра происходит не только при приготовлении пищи. Эта реакция между аминокислотами и сахарами (т. н. гликирование) происходит и в живом организме[2]. В нормальных условиях скорость реакции настолько мала, что её продукты успевают удаляться. Однако при резком повышении сахара в крови при диабете реакция значительно ускоряется, продукты накапливаются и способны вызвать многочисленные нарушения (например, гиперлипидемии). Особенно это выражено в крови, где резко повышается уровень повреждённых белков (например, концентрация гликозилированного гемоглобина является показателем степени компенсированности диабета). Накопление изменённых белков в хрусталике вызывает тяжёлое нарушение зрения у больных диабетом. Однако, имеются данные http://humbio.ru/humbio/starenie/0000c7e9.htm#0000dd86.htm о том, что "Негативный эффект гликозилирования определяется не собственно присоединением глюкозы к долгоживущим белкам, а обусловленным свободными радикалами их окислительным повреждением." К таким радикалам относят кетоны, поступающие в кровь при недостатке глюкозы в клетке и нарушении ЦТК. http://medic.studio/patologicheskaya-fiziologiya/narushenie-regulyatsii-uglevodnogo-71203.html "Большая часть свободных жирных кислот в отсутствие инсулина окисляется в печени только до ацетил-КоА, из которого затем в условиях задержки ресинтеза жирных кислот из-за дефицита НАДФ+ и подавления цикла Кребса образуются кетоновые тела — ацетоуксусная и Р-оксимасляная кислоты и ацетон. Появляется гиперкетонемия до 5—7 ммоль/л, кетонурия — 140 мг/сут (нор ма— 10—30 мг/сут). Гиперлипидемия приводит к угнетению использо вания мышцами глюкозы, а, следовательно, способствует накоплению глюкозы в крови."

Накопление некоторых поздних продуктов реакции Майяра, так же как и продуктов окисления, которое происходит с возрастом, приводит к возрастным изменениям в тканях[3]. Пока не найдено лекарств, способных ингибировать реакцию Майяра в организме, хотя некоторые агенты (аминогуанидин) существенно снижают реакцию in vitro. Наиболее распространённым поздним продуктом реакции является карбоксиметиллизин, производное лизина. Карбоксиметиллизин в составе белков служит биомаркером общего оксидативного стресса организма. Он накапливается с возрастом в тканях, например в коллагене кожи, и повышен при диабете.

Продукты реакции

2-ацетил-1-пирролин

Примеры продуктов реакции:

  • 6-ацетил-1,2,3,4-тетрагидропиридин — запах печёного хлеба, бисквита.
  • 2-ацетил-1-пирролин — запах приготовленного риса.

История

Несмотря на то, что реакция названа именем Луи Камиля Майяра, механизм реакции был исследован и описан лишь в 1953 году американским химиком Джоном Эдвардом Ходжем в статье «Химия реакций с потемнением в модельных системах»[4]. В статье Ходж предложил схему реакции Майяра, которая стала известна как «схема Ходжа». Вклад Ходжа в исследование реакции Майяра был долгое время малоизвестен[5][6], однако в 1979 году статья Ходжа была признана классической из-за большого количества ссылок на неё в других научных работах.

См. также

Примечания

  1. 1 2 Вездесущая реакция Майара // Химия и жизнь №2, 2012
  2. Grandhee, SK; Monnier, VM (June 25, 1991). “Mechanism of formation of the Maillard protein cross-link pentosidine. Glucose, fructose, and ascorbate as pentosidine precursors”. J. Biol. Chem. 266 (18): 11649—53. PMID 1904866.
  3. Advanced Glycation End Products (AGEs): A Complete Overview. healthline.com.
  4. J. E. Hodge. Dehydrated Foods, Chemistry of Browning Reactions in Model Systems // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 1953-10-01. Т. 1, вып. 15. С. 928–943. ISSN 0021-8561. DOI:10.1021/jf60015a004.
  5. The Black male in white America. — Hauppauge, N.Y.: Nova Science Publishers, 2002. — P. ix, 227. ISBN 9781590333709.
  6. Сергей Белков. Реакционные ароматизаторы. Проверено 23 сентября 2017.

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .




Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии