Адипиновая кислота | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
гександиовая кислота |
Традиционные названия | адипиновая кислота, 1,4-бутандикарбоновая кислота |
Хим. формула | C₆H₁₀O₄ |
Рац. формула | HO2C(CH2)4CO2H |
Физические свойства | |
Состояние | кристаллическое |
Молярная масса | 146,14 г/моль |
Плотность | 1,36 г/см³ |
Динамическая вязкость | 4,54 МПа·с (160 °C) |
Термические свойства | |
Т. плав. | 153 °C |
Т. кип. | 265 (при 100 мм рт. ст.) °C |
Т. разл. | 210-240 °C |
Энтальпия сгорания | −2800 кДж/моль |
Энтальпия плавления | 16,7 кДж/моль |
Энтальпия кипения | |
Химические свойства | |
pKa | K1 3,7⋅10−5; K2 0,53⋅10−5 |
Растворимость в воде |
1,44 г/100 г (15 °C); 5,12 г/100 г (40 °C); 34,1 г/100 г (70 °C) |
Структура | |
Дипольный момент | 13,47⋅10−30 Кл·м |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 124-04-9 |
PubChem | 196 |
Рег. номер EINECS | 204-673-3 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E355 |
RTECS | AU8400000 |
ChEBI | 30832 |
ChemSpider | 191 |
Безопасность | |
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота) НООС(СН2)4СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.
Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.
Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли адипиновой кислоты — адипинаты. При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.
В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола:
которая разделяется ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40—60%-ной HNO3 при 55 °C (катализатор — NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:
.
Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.
Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:
Дихромат калия использовать неудобно из-за его малой растворимости — в растворе окислителя много воды, в которой адипиновая кислота растворяется[источник не указан 2141 день].
Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.
Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:
.
Декарбоксилируется при 300—320 °C[источник не указан 1723 дня]. Энтальпия сгорания (ΔH0сгор) −2800 кДж/моль[источник не указан 1723 дня].
Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов; пищевая добавка E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.
Используется также для удаления остаточного клеящего материала после заполнения швов между керамическими облицовочными плитками.
Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год)[1].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .