WikiSort.ru - Еда

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Пропиленгликоль
Общие
Систематическое
наименование		 пропан-1,2-диол
Сокращения ПГ, PG, PGI
Традиционные названия пропиленгликоль, 1,2-пропандиол, 1,2-диоксипропан, Dowfrost, Methylethylene glycol, Monopropylene glycol, PG 12, Propane-1,2-diol
Хим. формула СH2(OH)-СH(OH)-СH3
Рац. формула С3H8O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 76,09 г/моль
Плотность 1,0363 г/см³
Динамическая вязкость 0,056 Па·с
Кинематическая вязкость 0,054 см²/с
(при 20 °C)
Термические свойства
Т. плав. −60 °C
Т. кип. 187,4 °C
Т. разл. число
Т. всп. 107 °C
Тройная точка ? K (? °C), ? Па
Кр. точка 351 °C, 0,0061 Па
Уд. теплоёмк. 2483 Дж/(кг·К)
Теплопроводность 0,218 Вт/(м·K)
Энтальпия образования −486,1 ± 2,5 кДж/моль
Удельная теплота испарения 914 кДж/кг
Удельная теплота плавления чис
Давление пара 10,7 Па
Химические свойства
pKa 14,8
Растворимость в воде полная
Растворимость в этаноле полная
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4326
Структура
Дипольный момент 3,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 57-55-6
PubChem 1030
Рег. номер EINECS 200-338-0
SMILES
InChI
Рег. номер EC 200-338-0
Кодекс Алиментариус E1520
RTECS TY2000000
ChEBI 16997
ChemSpider 13835224
Безопасность
ЛД50 20000 мг/кг (крысы, перорально)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропиле́нглико́ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.

Физико-химические свойства пропиленгликоля

Основные свойства

1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и одноатомных спиртов, особенно при низких температурах[1][2][3][4][5][6]. ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.

Растворимость

Пропиленгликоль является хорошим растворителем[1][7][8][9][10][11] для различного класса соединений. С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород и азот:

Физико-химические свойства водных растворов пропиленгликоля

Пропиленгликоль смешивается с водой.

Химические свойства пропиленгликоля

Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль и 1,3-пропиленгликоль . 1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.

Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).

Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля[12].

Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей[13]. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C[14].

По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.

Токсикология

Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира[15].

Производство пропиленгликоля

Схема производства

Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.

Применение пропиленгликоля

Антифризы (теплоносители, хладоносители)

Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.

Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:

t замерзания, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Содержание, % масс. 54 48 39 25 15 1

В домашних условиях можно определить температуру замерзания t замерзания °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.

Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:

t замерзания, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Плотность, кг/м.куб. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3

1,2-Пропиленгликоль применяют:

  • в производстве ненасыщенных полиэфирных смол (для строительной индустрии и производства автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол;
  • как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т. д. в фармацевтической и косметической промышленности;
  • в пищевой промышленности как растворитель пищевых добавок и увлажнитель табака. 1,2-Пропиленгликоль обладает умеренными консервирующими и бактерицидными свойствами;
  • Для дезинфекции помещений на предприятиях пищевой промышленности (распыляют в воздухе в виде аэрозоля);
  • при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов, антиобледенительных жидкостей и теплоносителей;
  • в качестве пластификатора при производстве целлофановых и поливинилхлоридных пленок;
  • в дымовых машинах для создания визуальных эффектов на концертах, эстрадных шоу, в киноиндустрии;
  • В связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соединениями возрастает применение эфиров 1,2-пропиленгликоля;
  • в жидкости для электронных парогенераторов и ЭСДН;

В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520, как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент.

Примечания

  1. 1 2 Glycols. Ed. by G. O. Gurme, F. Johnston. New York, Reinhold PublCorp., 1953. 389 p.
  2. ↑ Осипов О. A., Минкин В. И.. Гарновский А. Д. Справочник по дипольным моментам. Изд. 3-е. М., «Высшая школа». 1971. 416 с.
  3. ↑ Woolley Е. М., George R. E., J. Solut. Chem., 1974, v. 3, № 2, p. 119—126.
  4. ↑ Крешков А. И. Основы аналитической химии. Т. 3. М., «Химия», 1970. 472 с.
  5. ↑ Litovitz Т. A., Higgs В., Meister R., J. Chem. Phys., 1954, v. 22, № 8, p. 1281—1283.
  6. ↑ Gallant R. W., Hydrocarb. Process.. 1967, v. 46, № 5, p. 201—215.
  7. ↑ Kato J. «Якугаку дзасси» (J. Pharm. Soc. Japan). 1958, v. 78, № 5, p. 565— 567; Rao V. M., Trans. Faraday Soc, 1962, v. 58, № 11, p. 2139—2143.
  8. ↑ Glycols. Properties and Uses. Midland (Michigan), The Dow Chem. Co., 1961. 64 p.
  9. ↑ Mellan I. Polyhydric Alcohols. Washington, Spartan Books, 1962. 208 p.
  10. ↑ Mellan I. Compatibility and Solubility. London, Noyes Develop. Corp., 1968. 304 p.
  11. ↑ A guide to glycols. © The Dow Chemical company, 2003
  12. ↑ Краткая химическая энциклопедия. Т. 4. Под ред. И. Л. Кнунянца. М. «Советская энциклопедия», 1965, 1182 с.
  13. ↑ Пат. США 3491152 A970); РЖХим, 1971, 6Н47.
  14. ↑ Howard W.L., J. Chem. a. Eng. Data, 1969, v. 14, № 1, p. 129- пат. США 3632657 A972
  15. ↑ Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно — санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии.

Литература и полезные ссылки

  • Дымент О. Н., Казанский К. С, Мирошников А. М. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена. Под общей ред. О. Н. Дымента. М., «Химия», 1976, 376 с.
  • Филимошкин А. Г., Воронин Н. И. Химические реакции полимеров пропилена и этилена. Томск: Изд-во Том. ун-та, 1990, 217 с.
  • Данные по 1,2-пропиленгликолю на сайте NIST
  • A guide to glycols. © The Dow Chemical company, 2003
  • Сайт www.propylene-glycol.com
  • Терминологический словарь-справочник по пищевым добавкам и специям — Д. А. Васильев, Л. П. Пульчаровская, Г. Н. Зеленов; Кафедра микробиологии, вирусологии, эпизоотологии, ветеринарно — санитарной экспертизы Кафедра биотехнологии и переработки сельскохозяйственной продукции Ульяновской государственной сельскохозяйственной академии
  • Пропиленгликоль — общая информация и сферы применения

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии