| Убихинол | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-дкаметилтетраконта-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-декаенил]-5,6-диметокси-3-метил-бензол-1,4-диол |
| Традиционные названия |
Восстановленный Q10 Дигидрохинон |
| Хим. формула | C59H92O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белоснежный порошок |
| Молярная масса | 865,38 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 45,6 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | практически не растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 992-78-9 |
| PubChem | 6504740 |
| SMILES | |
| InChI |
|
| ChemSpider | 17216048 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Убихинол — восстановленная форма убихинона. Несёт два дополнительных электрона и два протона. Фактически убихинол можно рассматривать как убихинон, который присоединил к себе молекулу водорода.
Природный убихинол химически представляет собой 2,3-диметокси-5-метил-6-фенил-поли-1,4-бензохинол, с хвостом из нескольких изопрениловых групп (9-10 у млекопитающих). Коэнзим Q10 существует в трёх редокс формах, полностью окисленной (убихинон), частично восстановленный (семихинон или убисемихинон) и полностью восстановленный (убихинол). Функции убихинола как переносчика электронов и антиоксиданта основаны на возможности отдавать и вновь присоединять два электрона, окисляясь до убихинона и восстанавливаясь до убихинола[1][2].
Характеристики
Так как человеческий организм способен синтезировать убихинол, то он не считается витамином[3].
Биодоступность
Известно, что коэнзим Q10 не очень хорошо усваивается организмом[4]. Поскольку убихинол имеет два дополнительных атома водорода, две его кетоногруппы превращаются в гидроксильные группы. Это приводит к увеличению полярности молекулы и является существенным фактором увеличения биодоступности убихинола. При приёме внутрь, убихинол обладает значительно большей биодоступностью, чем убихинон[5].
Однако существуют авторитетные учёные, которые оспаривают вывод о большей биодоступности убихинола. Они утверждают, что на практике убихинон (Q10) растворяется в липидных мицеллах, которые затем доставят свой груз к плазматической мембране кишечной стенки. Там мицеллы растворяются и с помощью простой диффузии молекулы попадают в клетки кишечника, а затем через лимфатические сосуды в венозную систему. Поскольку убихинол и Q10 являются окислительно-восстановительной парой и в организме могут стремительно преобразовываться друг в друга, то не совсем понятно, какое практическое значение имеет более гидрофильный по сравнению с Q10[6] убихинол для усвоения организмом.
Содержание в пищевых продуктах
Убихинол в разном количестве содержится в различных продуктах питания. Анализ ряда продуктов, обнаружил убихинол в 66 из 70 пунктов. В общей сложности он составляет 46 % от общего содержания коэнзима Q10 (в японской диете). В следующей таблице приведён пример результатов[7].
| Еда | Убихинол (мкг/г) | Убихинон (мкг/г) |
|---|---|---|
| Говядина (плечо) | 5.36 | 25 |
| Говядина (печень) | 40.1 | 0.4 |
| Свинина (плечо) | 25.4 | 19.6 |
| Свинина (бедро) | 2.63 | 11.2 |
| Курица (грудка) | 13.8 | 3.24 |
| Скумбрия | 0.52 | 10.1 |
| Тунец (консервы) | 14.6 | 0.29 |
| Жёлтохвост | 20.9 | 12.5 |
| Брокколи | 3.83 | 3.17 |
| Петрушка | 5.91 | 1.57 |
| Апельсин | 0.88 | 0.14 |
Молекулярные аспекты
Убихинол — это бензохинол, который является продуктом восстановления убихинона, известного также как коэнзимом Q10. Её хвост состоит из 10 изопреновых единиц.
Восстановление убихинона до убихинола происходит в комплексах I и II цепи переноса электрона. Цитохром-bc1-комплекс окисляет убихинол до убихинона, а НАДН-дегидрогеназный комплекс осуществляет обратную реакцию. Когда убихинол связывается с цитохром-bc-комплексом, pKa фенольной группы уменьшается настолько, что протон ионизируется и образуется фенолят-анион[8][9][10].
Семихинон образуется при потере хиноном одного протона и одного электрона в процессе дегидрирования гидрохинона с переходом его в хинон или же при добавлении одного электрона и протона к хинону. Этот радикал — важная переходная стадия восстановления убихинона в процессе дыхания[11].
Примечания
- ↑ Mellors A., Tappel A. L. (1966). “The inhibition of mitochondrial peroxidation by ubiquinone and ubiquinol”. The Journal of Biological Chemistry. 241 (19): 4353—6. PMID 5922959.
- ↑ Mellors (1966). “Quinones and quinols as inhibitors of lipid peroxidation”. Lipids. 1 (4): 282—4. DOI:10.1007/BF02531617. PMID 17805631. Параметры
|author=и|last1=дублируют друг друга (справка) - ↑ Banerjee R. Redox Biochemistry. — John Wiley & Sons, 2007. — P. 35. — ISBN 978-0-470-17732-7.
- ↑ James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin A. J., Murphy Michael P. (2005). “Interactions of Mitochondria-targeted and Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implications for the use of exogenous ubiquinones as therapies and experimental tools”. Journal of Biological Chemistry. 280 (22): 21295—312. DOI:10.1074/jbc.M501527200. PMID 15788391.
- ↑ Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio (2007). “Study on safety and bioavailability of ubiquinol (Kaneka QH™) after single and 4-week multiple oral administration to healthy volunteers”. Regulatory Toxicology and Pharmacology. 47 (1): 19—28. DOI:10.1016/j.yrtph.2006.07.001. PMID 16919858.
- ↑ William Judy. Coenzyme Q10 Facts or Fiction. Thorne Research. Проверено 9 декабря 2013. Архивировано 10 августа 2013 года.
- ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori (2008). “Food content of ubiquinol-10 and ubiquinone-10 in the Japanese diet”. Journal of Food Composition and Analysis. 21 (3): 199—210. DOI:10.1016/j.jfca.2007.10.003.
- ↑ Slater E.C. (1983). “The Q cycle, an ubiquitous mechanism of electron transfer”. Trends in Biochemical Sciences. 8 (7): 239—42. DOI:10.1016/0968-0004(83)90348-1.
- ↑ Trumpower BL (June 1990). “Cytochrome bc1 complexes of microorganisms”. Microbiol. Rev. 54 (2): 101—29. PMC 372766. PMID 2163487.
- ↑ Bernard L. Trumpower (1990). “The Protonmotive Q Cycle”. The Journal of Biological Chemistry. 265 (20): 11409—12. PMID 2164001.
- ↑ Buettner, G.R, Song Y. (Sep 15, 2010). “Thermodynamic and kinetic considerations for the reaction of semiquinone radicals to form superoxide and hydrogen peroxide”. Free radical biology & medicine. 49 (6): 919—62. DOI:10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009. PMC 2936108. PMID 20493944.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .