Глицерин | |
---|---|
| |
Общие | |
Традиционные названия | глицерин |
Хим. формула | C3H8O3 |
Рац. формула | HOCH2-CH(OH)-CH2OH |
Физические свойства | |
Молярная масса | 92,1 г/моль |
Плотность | 1,261 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. плав. | 18 °C |
Т. кип. | 290 °C |
Т. разл. | 554 ± 1 градус Фаренгейта[1] |
Т. всп. | 320 ± 1 градус Фаренгейта[1] |
Давление пара | 0,003 ± 0,001 мм рт.ст.[1] |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4729 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 56-81-5 |
PubChem | 753 |
Рег. номер EINECS | 200-289-5 |
SMILES | |
InChI | |
Кодекс Алиментариус | E422 |
RTECS | MA8050000 |
ChEBI | 17754 и 42998 |
ChemSpider | 733 |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Глицери́н (глицерóл, пропантриол-1,2,3) — простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой C3H5(OH)3. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.
Глицерин — бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость, смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. γλυκός — сладкий). В соединении с пропиленгликолем становится более текучим.
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканьо Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.
При дегидратации он образует токсичный акролеин:
и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.
Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца[2]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[3].
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.
Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.
Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.
Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
Также глицерин используется при изготовлении динамита[4].
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.
Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .